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Il principale ciclo energetico della biosfera
si basa sul metabolismo dei carboidrati
L’ossidazione
dei carboidrati
è la più
importante via
di produzione
dell’energia
nelle cellule
non
fotosintetiche
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1. Sostegno (parete cellulare vegetale)
2. Protezione (parete batterica)
3. Lubrificanti delle giunture
scheletriche
4. Adesione tra cellule
5. Fornire energia chimica
6. "Riconoscimento" cellulare
Carboidrati: funzioni
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Monosaccaridi
Oligosaccaridi Polisaccaridi
carboidrati
aldeide
chetone
(CH2O)n
aldosi chetosi
3 classi
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Formule lineari
SONO STEREOISOMERIn centri chiralici =2n stereoisomeri
Differiscono per la configurazione intorno al centro
chiralico più lontano dal gruppo carbonilico
Formule in prospettiva
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C OHH
CHO
C
CH2OH
OHH
C
CHO
C
CH2OH
OHH
HOH
D-Eritrosio D-Treosio
CO HH
CHO
C
CH2OH
O HH
C
CHO
C
CH2OH
O HH
HOH
L-Eritrosio L-Treosio
Epimeri
EnantiomeriEnantiomeri
n centri chiralici =2n stereoisomeri
differiscono tra loro soltanto per la configurazione
attorno ad un atomo di C chiralico
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ATTENZIONE!!!NON SONO ENANTIOMERISe Differiscono per la configurazione attorno ad un solo carbonio chirale sono detti EPIMERI
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pentosi
2-Deossi-ribosio
Componente dell’acido
deossiribonucleico: DNA
D-ribosio
Componente dell’acido
ribonucleico: RNA
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C
C
C OHH
H
C
CH2OH
OHH
HO
CH2OH
OC OHH
C
C OHH
C=O
H
C
C
H
C
CH2OH
OHH
HO
HO H
C
C=O
C
C OHH
H
C
CH2OH
OHH
HO
HHOC OHH
C O
C
C OHH
H
C
CH2OH
OHH
HO
C OHH
C=O
H
O
D-GlucosioD-Galattosio D-Mannosio
D-Fruttosio
Aldoesosi
Epimeri del Glucosio
Chetoesoso
Attenzione !!! Mannosio e Galattosio NON sono EPIMERI tra loro !!!
H
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Reattività del carbonile:
δ -
δ+
Reazione di
Addizione
Allo stesso atomo di C sono legati il
gruppo funzionale degli alcoli e il gruppo
funzionale degli eteri
●●
●●
●●
Nucleofilo: è una specie che prende parte ad una reazione donando un doppietto
elettronico ad un'altra specie (l'elettrofilo) e legandosi ad esso
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Reattività del carbonile: Reazione di
Condensazione
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CICLIZZAZIONE DEL GLUCOSIO:
Il glucosio
forma un anello
facendo reagire
il gruppo
carbonilico
aldeidico con
l’ossidrile sul C5
I COMUNI
MONOSACCARIDI
ASSUMONO FORME
CICLICHE:
Il gruppo carbonilico
forma un legame covalente con l’atomo di
O di un gruppo ossidrilico
lungo la catena
EMIACETALI
Anomeri
Nuovo C
Assimetrico:
Stereoisomeri
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CICLIZZAZIONE DEL
GLUCOSIO:
Il glucosio forma un
anello facendo
reagire il gruppo
aldeidico con un
ossidrile nella catena
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Mutarotazione:
interconversione tra l’anomero α e
l’anomero β
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CICLIZZAZIONE DEL RIBOSIO:
Il Ribosio forma un anello facendo reagire il gruppo
aldeidico con un ossidrile nella catena
1
1
2
3
4
5
23
4
5
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CICLIZZAZIONE DEL FRUTTOSIO:
Il Ribosio forma un anello facendo reagire il gruppo aldeidico con un
ossidrile nella catena
β
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Derivati degli esosi
Mannosio
Galattosio
Glucosio
Acidi Urici Acidi aldonici
parete
cellulare
batteri
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I monosaccaridi sono agenti riducenti :ossidazione del carbonio carbonilico
riduzione dello ione rameico Cu2+e ferrico Fe3+
Reazione di Fehling
Determinazione quantitativa degli zuccheri
Agente
ossidant
e
β-D-Glucosio D-Glucosio
(forma lineare)
D-Gluconato
ossidazione
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Monosaccaridi Oligosaccaridi
disaccaridi
Polisaccaridi
carboidrati
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DISACCARIDI
Due MONOSACCARIDI
uniti da legame
O-glicosidico
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DISACCARIDI
Estremità
riducente
Due MONOSACCARIDI
uniti da legame
O-glicosidico
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β-galattosio + β-glucosio
DISACCARIDI: Lattosio
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DISACCARIDI:
Saccarosio
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α-glucosio + β-fruttosio
DISACCARIDI:Saccarosio
ATTENZIONE!!!
Il saccarosio È uno zucchero NON RIDUCENTE
Non ha atomi di C Anomerici liberi
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Monosaccaridi
glucosio
Oligosaccaridi
disaccaridi
Polisaccaridi
amido
carboidrati
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8 | 28Nelson-Cox, INTRODUZIONE ALLA BIOCHIMICA DI LEHNINGER 4/E, Zanichelli editore S.p.A. Copyright © 2010
OMOPOLISACCARIDI
POLISACCARIDI
ETEROPOLISACCARIDI
2 o più tipi di
unità
monomeriche
1 solo tipo di
unità
monomerica
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8 | 29Nelson-Cox, INTRODUZIONE ALLA BIOCHIMICA DI LEHNINGER 4/E, Zanichelli editore S.p.A. Copyright © 2010
OMOPOLISACCARIDI
1 solo tipo di unità
monomerica
STRUTTURALI
Cellulosa (piante)
Chitina (insetti)
FUNZIONI
DI RISERVA
Amido (piante)
Glicogeno (animali)
POLISACCARIDI
ETEROPOLISACCARIDI
2 o più tipi di unità
monomeriche
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Omopolisaccaridi di riserva: Amido polimeri di α-glucosio
amilopectina:
catena ramificata (ramificazioni ogni 24/30 residui)
amilosio: catena lineare
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Omopolisaccaridi di riserva: Glicogeno
polimeri di α-glucosio
la struttura del
glicogeno è uguale a
quella dell’amilopectina,
con ramificazioni ogni 8-
12 residui
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Omopolisaccaridi con funzione strutturale:
CELLULOSA
polimeri di β-glucosio
Legami β1→4
Non presenta
ramificazioni
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ETEROPOLISACCARIDIGLICOSAMMINOGLICANI
formano una matrice gelatinosa extracellulare capace
di tenere insieme i componenti proteici della pelle e del
tessuto connettivo
Polimeri lineari costituiti da ripetizioni di unità
disaccaridiche
N-acetilglucosammina o N-acetilgalattosammina
Acido urico
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GLICOSAMMINOGLICANI
catene molto lunghe
liquido sinoviale articolazioni,
umor vitreo
Resistenza alle
cartilagine tendini
cornea, osso,
unghie
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Glicoconiugati:.
carboidrati “informazionali” legati covalentemente ad
una proteina o ad un lipide
Proteoglicani
Glicoproteine
Glicolipidi
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Alcuni proteoglicani interagiscono molto
saldamente con il collageno contribuendo allo
sviluppo e alla resistenza meccanica del tessuto
connettivo
macromolecole della
superficie cellulare e della
matrice extracellulare.
Uno o più Glicosamminoglicani
sono legati covalentemente ad
una proteina di membrana o
secreta.
Proteoglicani
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• Glicosilazione: modificazione post-
traduzionale
• Coniugati glucidi-proteine
• Parte glucidica da 1 a 70% della massa
Es: mucine
Glicoproteine
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Nucleotidi
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Nucleotidi Forma di energia utilizzata nelle attività
metaboliche
Segnali chimici
Componenti strutturali di cofattori enzimatici e
intermedi metabolici
Costituenti degli acidi nucleici DNA & RNA
3 componenti caratteristici dei nucleotidi
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Gli acidi nucleici (DNA-RNA) sono costituiti da
una lunga sequenza di molecole legate tra loro,
denominate NUCLEOTIDI
Contengono tre composti caratteristici:
Una base
azotata
Uno zucchero
(pentosio)
Un gruppo
fosforicoP
B
Z P
B
Z
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Nucleotidi: struttura generale
nucleoside
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P
B
Z
Lo zucchero che costituisce
il DNA è il 2’-Deossiribosio
Lo zucchero che costituisce
l’RNA è il Ribosio
Quale
pentoso
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PB
Z
Molecole eterocicliche
aromatiche a 6 termini
contenenti due atomi di azoto
Molecole costituite dalla
fusione di un anello
pirimidinico con un anello
imidazolico
Nucleotidi: Basi azotate
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le PIRIMIDINE, molecole più piccole (6 atomi), hanno il
nome più lungo mentre le PURINE, molecole più grandi
(9 atomi), hanno il nome più breve.
Gli atomi dell’anello pirimidinico sono numerati in senso
orario , mentre quelli dell’anello purinico lo sono in
senso antiorario
Nucleotidi: Basi azotate
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Nucleotidi: Basi azotate
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AINEPUR G
Nucleotidi: Basi azotate
6-ammino purina
2-ammino-6-ossi purina
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Nucleotidi: Basi azotate
2,4-diossi pirimidina
Presente solo nell’RNA
2-ossi, 4-ammino pirimidina
DNA e nell’RNA
2, 4-diossi, 5-metil pirimidina
5-metil Uracile
Presente nel DNA
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Legame
N-β-glicosidico
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Il gruppo ossidrilico 5’ di una molecola
nucleotidica è unito al gruppo ossidrilico 3’
della molecola successiva
Nucleotidi: Uniti da legami fosfodiesterici
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Nucleotidi: Uniti da legami fosfodiesterici
Il gruppo ossidrilico 5’ di una molecola
nucleotidica è unito al gruppo ossidrilico 3’
della molecola successiva
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DNALegame
fosfodiestere
Legame tra
un
nucleotide e
l’altro.
Il gruppo
fosfato forma
2 legami
estere con 2
unità di
ribosio
RNA
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Negli acidi nucleici, i nucleotidi sono uniti da legami fosfodiestere
che si stabiliscono tra i gruppi fosforici e le molecole di pentoso
formando una sorta di scheletro molecolare
Le BASI AZOTATE possono essere considerate come gruppi laterali unite
allo scheletro ad intervalli regolari.
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Regola di Chargaff
Nel DNA…
I contenuti di adenina sono
sempre uguali a quelli di timina
A=T
I contenuti di citosina sono
sempre uguali a quelli di guanina
C=G
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Questa osservazione ha
condotto ad una conclusione:
Il DNA e’ costituito da due filamenti
Ogni base di un filamento e’ legata
con una base dell’altro filamento
(base complementare) mediante
legami idrogeno
L’adenina si lega sempre alla timina,
la guanina si lega sempre alla citosina
Tra le coppie A-T si possono formare due
legami idrogeno
Tra le coppie C-G si possono formare tre
legami idrogeno
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Disposizione dei legami
Idrogeno nelle coppie di basi
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Disposizione dei legami
Idrogeno nelle coppie di basi
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Nucleotidi:
Composti ad elevata energia
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Adenosina MonoFosfato AMP
Adenosina DiFosfato ADPAdenosina TriFosfato ATP
Legame
FOSFOESTERE
Legami
FOSFOANIDRIDICI
mostra le proprietà dei normali esteri
fosforici, relativamente resistenti
all’idrolisi
ADP e ATP hanno gruppi fosforilici
addizionali uniti per mezzo di legami a
ponte di ossigeno P–O–P, che hanno le
caratteristiche dei legami
FOSFOANIDRIDICI.
Tali legami possiedono una
energia libera di idrolisi molto
elevata, e vengono definiti legami
ricchi di energia. La scissione di
tali legami rende quindi disponibile
molta energia, utilizzabile per
rendere possibili reazioni
endoergoniche.
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CofattoriNAD + NADH
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Cofattori
Il NAD+ funziona da deidrogenante:
porta via 2 atomi di H dal substrato.
Uno viene perso sotto forma di ione
H+, l’altro viene perso come idruro
H- che si lega immediatamente
all’anello piridinico cationico
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NicotinammideAdeninDinucleotide: NAD+/NADH
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Cofattori
La niacina (acido nicotinico) è un precursore di
NAD + e NADP +
NAD = Nicotinamide Adenina Dinucleotide
NADP = Nicotinamide Adenina Dinucleotide
Fosfato
NAD+ e NADP+ fungono da coenzimi in molte
reazioni di ossidoriduzione
Niacina
(Vit. B3 o PP)NAD + e NADP +
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NicotinammideAdeninDinucleotide: NAD+/ NADH
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NicotinammideAdeninDinucleotide Fosfato:
NADP+/ NADPH
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• FAD = Flavin Adenin Dinucleotide
•FMN = Flavin mono-nucleotide
• I coenzimi Flavinici sono coinvolti in reazioni di ossido
riduzione catalizzate da molti enzimi (flavoenzimi o
flavoproteine)
• Uova , latte, carne , cereali
Riboflavina (Vit. B2 )coenzimi FAD e FMN
Coenzimi
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Coenzimi
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I gruppi acile sono legati
covalentemente al
gruppo SH del CoA a formare tioesteri
FONTE: Cereali, legumi, carne
Acido Pantotenico
(Vit B5)
Coenzima A (CoA)
Partecipa alle reazioni
di trasferimento di
radicali ACILICI, come
quelli che avvengono
nell’ossidazione di
carboidrati, acidi
grassi e aminoacidi.
Coenzimi
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ESERCIZIO:
Disegnare un nucleotide
a piacere
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ESERCIZIO:
Disegnare una base azotata a piacere e dire se è
purinica o pirimidinica