alcoli alcoli molecole dacqua sostituita r-oh gli alcoli hanno formula generale r-oh. r - oh gruppo...
TRANSCRIPT
![Page 1: ALCOLI ALCOLI MOLECOLE DACQUA SOSTITUITA R-OH GLI ALCOLI HANNO FORMULA GENERALE R-OH. R - OH gruppo ossidrilico O H C sp3 lone pairs Possono dare e ricevere](https://reader036.vdocumenti.com/reader036/viewer/2022062303/5542eb4d497959361e8bae18/html5/thumbnails/1.jpg)
ALCOLIALCOLI MOLECOLE D’ACQUA SOSTITUITA
GLI ALCOLI HANNO FORMULA GENERALE R-OHR-OH.
R - OHgruppo ossidrilico
OH
C
sp3
sp3
lone pairs
Possono dare e ricevere legami idrogeno
![Page 2: ALCOLI ALCOLI MOLECOLE DACQUA SOSTITUITA R-OH GLI ALCOLI HANNO FORMULA GENERALE R-OH. R - OH gruppo ossidrilico O H C sp3 lone pairs Possono dare e ricevere](https://reader036.vdocumenti.com/reader036/viewer/2022062303/5542eb4d497959361e8bae18/html5/thumbnails/2.jpg)
ALCOLI e FENOLIALCOLI e FENOLI
Se il sostituente è un gruppo aromatico: fenoli. Se il gruppo e –SH: tioli
![Page 3: ALCOLI ALCOLI MOLECOLE DACQUA SOSTITUITA R-OH GLI ALCOLI HANNO FORMULA GENERALE R-OH. R - OH gruppo ossidrilico O H C sp3 lone pairs Possono dare e ricevere](https://reader036.vdocumenti.com/reader036/viewer/2022062303/5542eb4d497959361e8bae18/html5/thumbnails/3.jpg)
NOMENCLATURANOMENCLATURA
NEL SISTEMA IUPAC -OLO-OLO INDICA IL GRUPPO OSSIDRILE
NORMALMENTE SI USA LA PAROLA ALCOOLALCOOL + NOME DEL GRUPPO ALCHILICO
Il nome convenzionale degli alcoli alifatici si costruisce aggiungendo la desinenza -olo al nome dell’idrocarburo.Il nome dell’idrocarburo si compone, a sua volta, identificando la catena lineare più lunga e numerando i carboni in modo che nel nome compaiano i numeri più piccoli possibile.
![Page 4: ALCOLI ALCOLI MOLECOLE DACQUA SOSTITUITA R-OH GLI ALCOLI HANNO FORMULA GENERALE R-OH. R - OH gruppo ossidrilico O H C sp3 lone pairs Possono dare e ricevere](https://reader036.vdocumenti.com/reader036/viewer/2022062303/5542eb4d497959361e8bae18/html5/thumbnails/4.jpg)
![Page 5: ALCOLI ALCOLI MOLECOLE DACQUA SOSTITUITA R-OH GLI ALCOLI HANNO FORMULA GENERALE R-OH. R - OH gruppo ossidrilico O H C sp3 lone pairs Possono dare e ricevere](https://reader036.vdocumenti.com/reader036/viewer/2022062303/5542eb4d497959361e8bae18/html5/thumbnails/5.jpg)
CLASSIFICAZIONECLASSIFICAZIONE
I fenoli:I fenoli:
![Page 6: ALCOLI ALCOLI MOLECOLE DACQUA SOSTITUITA R-OH GLI ALCOLI HANNO FORMULA GENERALE R-OH. R - OH gruppo ossidrilico O H C sp3 lone pairs Possono dare e ricevere](https://reader036.vdocumenti.com/reader036/viewer/2022062303/5542eb4d497959361e8bae18/html5/thumbnails/6.jpg)
etanolo 2-propanoloter-butanolo
2-metil-2-propanolo
H3C—CH2 —OHH3C—CH —CH3
OH | H3C—C —CH3
OH |
|CH3
primario secondario terziario
![Page 7: ALCOLI ALCOLI MOLECOLE DACQUA SOSTITUITA R-OH GLI ALCOLI HANNO FORMULA GENERALE R-OH. R - OH gruppo ossidrilico O H C sp3 lone pairs Possono dare e ricevere](https://reader036.vdocumenti.com/reader036/viewer/2022062303/5542eb4d497959361e8bae18/html5/thumbnails/7.jpg)
PROPRIETA’ FISICHE PROPRIETA’ FISICHE
I PUNTI DI EBOLLIZIONEPUNTI DI EBOLLIZIONE E FUSIONE DEGLI ALCOLI SONO MOLTO PIU’ ALTI DEGLI IDROCARBURI CORRISPONDENTI.
IL LEGAME O-H E’ FORTEMENTE POLARIZZATOIL LEGAME O-H E’ FORTEMENTE POLARIZZATO E L’H HA UNA PARZIALE CARICA POSITIVA CHE GLI CONSENTE DI STABILIRE INTERAZIONI DEBOLI DI TIPO PONTE-H CON LE MOLECOLE VICINEPONTE-H CON LE MOLECOLE VICINE.
QUESTO SPIEGA LA MISCIBILITA DEGLI ALCOLI PIU’ LEGGERI CON L’ACQUA
![Page 8: ALCOLI ALCOLI MOLECOLE DACQUA SOSTITUITA R-OH GLI ALCOLI HANNO FORMULA GENERALE R-OH. R - OH gruppo ossidrilico O H C sp3 lone pairs Possono dare e ricevere](https://reader036.vdocumenti.com/reader036/viewer/2022062303/5542eb4d497959361e8bae18/html5/thumbnails/8.jpg)
PUNTI D’EBOLLIZIONEPUNTI D’EBOLLIZIONE
![Page 9: ALCOLI ALCOLI MOLECOLE DACQUA SOSTITUITA R-OH GLI ALCOLI HANNO FORMULA GENERALE R-OH. R - OH gruppo ossidrilico O H C sp3 lone pairs Possono dare e ricevere](https://reader036.vdocumenti.com/reader036/viewer/2022062303/5542eb4d497959361e8bae18/html5/thumbnails/9.jpg)
•L’atomo di ossigeno ha una regione ad alta densità elettronica (rosso) per la presenza di due doppietti elettronici solitari. •Gli atomi di ossigeno alcolici sono basi di Lewis. •Quindi gli alcoli possono comportarsi sia come basi che come nucleofili. •L’atomo di idrogeno della funzione alcolica mostra una bassa densità elettronica (blu), quindi ha carattere acido. •Quindi gli alcoli sono acidi (pKa ~ 16). •La dissociazione di un protone genera un alcossido.•Il gruppo –OH è un cattivo gruppo uscente e deve essere convertito in un buon gruppo uscente perché si possa avere una reazione di sostituzione o di eliminazione.
Caratteristiche deducibili dalla struttura
O
H-
+
![Page 10: ALCOLI ALCOLI MOLECOLE DACQUA SOSTITUITA R-OH GLI ALCOLI HANNO FORMULA GENERALE R-OH. R - OH gruppo ossidrilico O H C sp3 lone pairs Possono dare e ricevere](https://reader036.vdocumenti.com/reader036/viewer/2022062303/5542eb4d497959361e8bae18/html5/thumbnails/10.jpg)
C
H
HO H
HO
H
H
C
H
HO
H O
H
H
HpKa 15.5
Gli alcoli sono acidi molto deboli.Gli alcoli sono acidi molto deboli.
In assenza di gruppi elettron-attrattori (che ne aumentano
l’acidità) e di gruppi elettron-repulsori (che ne diminuiscono
l’acidità) i valori di Ka sono intorno a 1·10-15.
![Page 11: ALCOLI ALCOLI MOLECOLE DACQUA SOSTITUITA R-OH GLI ALCOLI HANNO FORMULA GENERALE R-OH. R - OH gruppo ossidrilico O H C sp3 lone pairs Possono dare e ricevere](https://reader036.vdocumenti.com/reader036/viewer/2022062303/5542eb4d497959361e8bae18/html5/thumbnails/11.jpg)
C
C
HO H
H
F
F F
O
H
H
C
C
HO
H
F
FF
O
H
H
H
pKa 12.5
La presenza dei tre atomi di fluoro stabilizzal’anione trifluoroetanoato. Il trifluoroetanolo è un acido più forte dell’etanolo.
trifluoroetanolo
![Page 12: ALCOLI ALCOLI MOLECOLE DACQUA SOSTITUITA R-OH GLI ALCOLI HANNO FORMULA GENERALE R-OH. R - OH gruppo ossidrilico O H C sp3 lone pairs Possono dare e ricevere](https://reader036.vdocumenti.com/reader036/viewer/2022062303/5542eb4d497959361e8bae18/html5/thumbnails/12.jpg)
![Page 13: ALCOLI ALCOLI MOLECOLE DACQUA SOSTITUITA R-OH GLI ALCOLI HANNO FORMULA GENERALE R-OH. R - OH gruppo ossidrilico O H C sp3 lone pairs Possono dare e ricevere](https://reader036.vdocumenti.com/reader036/viewer/2022062303/5542eb4d497959361e8bae18/html5/thumbnails/13.jpg)
ACIDITÀ DEI FENOLIACIDITÀ DEI FENOLI
I FENOLI HANNO UN COMPORTAMENTO MOLTO PIÙ ACIDO PERCHÉ L’ANELLO BENZENICO PUO’ DELOCALIZZARE LA CARICA NEGATIVA DELLO IONE.
SOSTITUENTI ELETTRON ATTRATTORI DEL FENILE SOSTITUENTI ELETTRON ATTRATTORI DEL FENILE AUMENTANO L’ACIDITA’AUMENTANO L’ACIDITA’
![Page 14: ALCOLI ALCOLI MOLECOLE DACQUA SOSTITUITA R-OH GLI ALCOLI HANNO FORMULA GENERALE R-OH. R - OH gruppo ossidrilico O H C sp3 lone pairs Possono dare e ricevere](https://reader036.vdocumenti.com/reader036/viewer/2022062303/5542eb4d497959361e8bae18/html5/thumbnails/14.jpg)
SOSTITUENTI ELETTRON-ATTRATTORI NEI FENOLISOSTITUENTI ELETTRON-ATTRATTORI NEI FENOLI
Il gruppo NOIl gruppo NO22 è planare è planare
![Page 15: ALCOLI ALCOLI MOLECOLE DACQUA SOSTITUITA R-OH GLI ALCOLI HANNO FORMULA GENERALE R-OH. R - OH gruppo ossidrilico O H C sp3 lone pairs Possono dare e ricevere](https://reader036.vdocumenti.com/reader036/viewer/2022062303/5542eb4d497959361e8bae18/html5/thumbnails/15.jpg)
NaOH NON TRASFORMA UN ALCOL NEL CORRISPONDENTE IONE ALCOSSIDO, IN QUANTO GLI ALCOSSIDI SONO BASI PIÙ FORTI DELL'IDROSSIDO. LA REAZIONE PROCEDE IN SENSO INVERSO. NaOH TRASFORMA I FENOLI IN IONI FENOSSIDO, POICHE’ SONO BASI
MENO FORTI.
IONE FENOSSIDOIONE FENOSSIDO
![Page 16: ALCOLI ALCOLI MOLECOLE DACQUA SOSTITUITA R-OH GLI ALCOLI HANNO FORMULA GENERALE R-OH. R - OH gruppo ossidrilico O H C sp3 lone pairs Possono dare e ricevere](https://reader036.vdocumenti.com/reader036/viewer/2022062303/5542eb4d497959361e8bae18/html5/thumbnails/16.jpg)
O
H
Na
O
Na
H22 2 2
CH3OH Na CH3O Na H22 2 2
alcoli che i fenoli reagiscono con i metalli alcalini alcoli che i fenoli reagiscono con i metalli alcalini dando, alcolati e fenati. Queste sono reazioni redox.dando, alcolati e fenati. Queste sono reazioni redox.
Con Metalli Alcalini
![Page 17: ALCOLI ALCOLI MOLECOLE DACQUA SOSTITUITA R-OH GLI ALCOLI HANNO FORMULA GENERALE R-OH. R - OH gruppo ossidrilico O H C sp3 lone pairs Possono dare e ricevere](https://reader036.vdocumenti.com/reader036/viewer/2022062303/5542eb4d497959361e8bae18/html5/thumbnails/17.jpg)
Reazioni di sintesi degli alcoli
Idratazione di alcheni in ambiente acido
Sostituzione nucleofila
![Page 18: ALCOLI ALCOLI MOLECOLE DACQUA SOSTITUITA R-OH GLI ALCOLI HANNO FORMULA GENERALE R-OH. R - OH gruppo ossidrilico O H C sp3 lone pairs Possono dare e ricevere](https://reader036.vdocumenti.com/reader036/viewer/2022062303/5542eb4d497959361e8bae18/html5/thumbnails/18.jpg)
REAZIONI DEGLI ALCOLI
![Page 19: ALCOLI ALCOLI MOLECOLE DACQUA SOSTITUITA R-OH GLI ALCOLI HANNO FORMULA GENERALE R-OH. R - OH gruppo ossidrilico O H C sp3 lone pairs Possono dare e ricevere](https://reader036.vdocumenti.com/reader036/viewer/2022062303/5542eb4d497959361e8bae18/html5/thumbnails/19.jpg)
C
OH
H
R
HH+
C
OH
H
R
H
H
Cl- C
OH
R
H
H H
Cl H2O
C R
Cl
H
H
++++
Cl-
R
++++
R++ Cl
R
Cl
R
Reazione di un alcol primario con acido alogenidricoUna SN2
![Page 20: ALCOLI ALCOLI MOLECOLE DACQUA SOSTITUITA R-OH GLI ALCOLI HANNO FORMULA GENERALE R-OH. R - OH gruppo ossidrilico O H C sp3 lone pairs Possono dare e ricevere](https://reader036.vdocumenti.com/reader036/viewer/2022062303/5542eb4d497959361e8bae18/html5/thumbnails/20.jpg)
C
R
R
R
OHH+
H2O
C
R
R
R
Cl-C
R
R
R
Cl
Reazione di un alcol terziario con acido alogenidrico
+++ Cl-+ Cl-
RR22
RR11 ++
RR33
RR22
RR11
++RR33
RR11
RR22
++
RR33RR22
RR11
ClCl RR33
RR22
RR11
ClClRR33
La sostituzione nucleofila è SN1
L’alcol terziario protonato perde una molecola di acqua formando un carbocatione terziario sp2 che può essere attaccato dallo ione cloruro da un lato del piano di ibridazione oppure dall’altro lato
![Page 21: ALCOLI ALCOLI MOLECOLE DACQUA SOSTITUITA R-OH GLI ALCOLI HANNO FORMULA GENERALE R-OH. R - OH gruppo ossidrilico O H C sp3 lone pairs Possono dare e ricevere](https://reader036.vdocumenti.com/reader036/viewer/2022062303/5542eb4d497959361e8bae18/html5/thumbnails/21.jpg)
Alcuni gruppi funzionali attivi come nucleofili all’interno delle cellule
gruppouscente
nucleofilo
For
za d
el n
ucle
ofilo
Quanto più debole è un nucleofilo tanto
meglio si comporterà come gruppo
uscente
![Page 22: ALCOLI ALCOLI MOLECOLE DACQUA SOSTITUITA R-OH GLI ALCOLI HANNO FORMULA GENERALE R-OH. R - OH gruppo ossidrilico O H C sp3 lone pairs Possono dare e ricevere](https://reader036.vdocumenti.com/reader036/viewer/2022062303/5542eb4d497959361e8bae18/html5/thumbnails/22.jpg)
funzione alcolica
funzione fosforilicaestere fosforico
:Nu
R — Nu
![Page 23: ALCOLI ALCOLI MOLECOLE DACQUA SOSTITUITA R-OH GLI ALCOLI HANNO FORMULA GENERALE R-OH. R - OH gruppo ossidrilico O H C sp3 lone pairs Possono dare e ricevere](https://reader036.vdocumenti.com/reader036/viewer/2022062303/5542eb4d497959361e8bae18/html5/thumbnails/23.jpg)
E’ l’elevata energia di risonanza che rende stabile l’anione fosfatorendendolo un buon gruppo uscente
![Page 24: ALCOLI ALCOLI MOLECOLE DACQUA SOSTITUITA R-OH GLI ALCOLI HANNO FORMULA GENERALE R-OH. R - OH gruppo ossidrilico O H C sp3 lone pairs Possono dare e ricevere](https://reader036.vdocumenti.com/reader036/viewer/2022062303/5542eb4d497959361e8bae18/html5/thumbnails/24.jpg)
REAZIONE DI DISIDRATAZIONEREAZIONE DI DISIDRATAZIONE
E’ L’INVERSO DELLA IDRATAZIONE DEGLI ALCHENI È UNA ELIMINAZIONEELIMINAZIONE E PUO’ AVVENIRE CON
MECCANISMO E1 O E2. LA REAZIONE INIZIA CON LA PROTONAZIONE
DELL’OSSIDRILE OH CHE AGISCE COME BASE LA FACILITÀ È NELL’ORDINE 3° > 2° > 1°3° > 2° > 1°
I FENOLIFENOLI NON DANNO ELIMINAZIONE E SOSTITUZIONE
![Page 25: ALCOLI ALCOLI MOLECOLE DACQUA SOSTITUITA R-OH GLI ALCOLI HANNO FORMULA GENERALE R-OH. R - OH gruppo ossidrilico O H C sp3 lone pairs Possono dare e ricevere](https://reader036.vdocumenti.com/reader036/viewer/2022062303/5542eb4d497959361e8bae18/html5/thumbnails/25.jpg)
ELIMINAZIONE 1 (E1,alcoli ELIMINAZIONE 1 (E1,alcoli terziari)terziari)
1. Attacco elettrofilo
2. disidratazione
3. Riarrangiamento e perdita di un protone
![Page 26: ALCOLI ALCOLI MOLECOLE DACQUA SOSTITUITA R-OH GLI ALCOLI HANNO FORMULA GENERALE R-OH. R - OH gruppo ossidrilico O H C sp3 lone pairs Possono dare e ricevere](https://reader036.vdocumenti.com/reader036/viewer/2022062303/5542eb4d497959361e8bae18/html5/thumbnails/26.jpg)
ELIMINAZIONE 1ELIMINAZIONE 1
A VOLTE UN ALCOL PUÒ DARE DUE O PIÙ ALCHENI, PERCHÉIL PROTONE CHE ABBANDONA LA MOLECOLA DI ALCOL DURANTE LA DISIDRATAZIONE PUÒ VENIRE DA QUALSIASI ATOMO DI CARBONIO QUALSIASI ATOMO DI CARBONIO ADIACENTE A QUELLO LEGATO AL ADIACENTE A QUELLO LEGATO AL GRUPPO OSSIDRILEGRUPPO OSSIDRILE.DAL 2-METIL-2-BUTANOLO, AD ESEMPIO,
SI POSSONO FORMARE DUE ALCHENI:
![Page 27: ALCOLI ALCOLI MOLECOLE DACQUA SOSTITUITA R-OH GLI ALCOLI HANNO FORMULA GENERALE R-OH. R - OH gruppo ossidrilico O H C sp3 lone pairs Possono dare e ricevere](https://reader036.vdocumenti.com/reader036/viewer/2022062303/5542eb4d497959361e8bae18/html5/thumbnails/27.jpg)
ELIMINAZIONE 2 (E2, alcoli ELIMINAZIONE 2 (E2, alcoli primari)primari)
1.
2.
Animazione:Animazione:
![Page 28: ALCOLI ALCOLI MOLECOLE DACQUA SOSTITUITA R-OH GLI ALCOLI HANNO FORMULA GENERALE R-OH. R - OH gruppo ossidrilico O H C sp3 lone pairs Possono dare e ricevere](https://reader036.vdocumenti.com/reader036/viewer/2022062303/5542eb4d497959361e8bae18/html5/thumbnails/28.jpg)
OSSIDAZIONEOSSIDAZIONE
GLI ALCOLI PRIMARI DANNO ALDEIDI E AD ACIDI CARBOSSILICI DANNO ALDEIDI E AD ACIDI CARBOSSILICI
QUELLI SECONDARI DANNO CHETONI DANNO CHETONI
![Page 29: ALCOLI ALCOLI MOLECOLE DACQUA SOSTITUITA R-OH GLI ALCOLI HANNO FORMULA GENERALE R-OH. R - OH gruppo ossidrilico O H C sp3 lone pairs Possono dare e ricevere](https://reader036.vdocumenti.com/reader036/viewer/2022062303/5542eb4d497959361e8bae18/html5/thumbnails/29.jpg)
2-propanolo propanone
C
OH
H H
C HH
H
C
C H
H
H
HOCr2O7
-- (H+)
Cr+++
etanolo etanale
Alcol etilico Aldeide acetica
Ione dicromato(rosso-arancio)
Ione cromo(verde)
La variazione di colore dello ione dicromato nella reazione di ossidazione degli alcoli (e delle aldeidi) viene sfruttata nell’esame estemporaneo del tasso di etanolo nell’alito (test del palloncino)
![Page 30: ALCOLI ALCOLI MOLECOLE DACQUA SOSTITUITA R-OH GLI ALCOLI HANNO FORMULA GENERALE R-OH. R - OH gruppo ossidrilico O H C sp3 lone pairs Possono dare e ricevere](https://reader036.vdocumenti.com/reader036/viewer/2022062303/5542eb4d497959361e8bae18/html5/thumbnails/30.jpg)
L’OSSIDAZIONE DEI FENOLIL’OSSIDAZIONE DEI FENOLI
I FENOLI SI OSSIDANO CON FACILITÀ. • CAMPIONI DI FENOLI CHE RESTANO ESPOSTI ALL'ARIA, COL TEMPO DIVENTANO MOLTO SCURI.
• NEL CASO DELL'IDROCHINONEIDROCHINONE (1,4-DIIDROSSIBENZENE) LA REAZIONE PUÒ ESSERE FACILMENTE CONTROLLATA PER OTTENERE
1,4-BENZOCHINONE1,4-BENZOCHINONE (DETTO COMUNEMENTE CHINONE)
![Page 31: ALCOLI ALCOLI MOLECOLE DACQUA SOSTITUITA R-OH GLI ALCOLI HANNO FORMULA GENERALE R-OH. R - OH gruppo ossidrilico O H C sp3 lone pairs Possono dare e ricevere](https://reader036.vdocumenti.com/reader036/viewer/2022062303/5542eb4d497959361e8bae18/html5/thumbnails/31.jpg)
GLICOLIGLICOLI
GLI ALCOLI CON PIÙ DI UN OSSIDRILE SI CHIAMANO GLICOLIGLICOLI
Preparazione di Preparazione di nitroglicerina:nitroglicerina: (Antigelo)(Antigelo)
DolcificanteDolcificante
![Page 32: ALCOLI ALCOLI MOLECOLE DACQUA SOSTITUITA R-OH GLI ALCOLI HANNO FORMULA GENERALE R-OH. R - OH gruppo ossidrilico O H C sp3 lone pairs Possono dare e ricevere](https://reader036.vdocumenti.com/reader036/viewer/2022062303/5542eb4d497959361e8bae18/html5/thumbnails/32.jpg)
POLIFENOLI VEGETALIPOLIFENOLI VEGETALI
DA QUALCHE TEMPO VENGONO CONSIDERATI FRA I PIÙ IMPORTANTI COMPOSTI ALIMENTARI PER LA PREVENZIONE DI TUTTE LE MALATTIE CARDIOVASCOLARI E PER QUELLE DI TIPO ONCOLOGICO IN QUANTO PROTEGGONO I PROTEGGONO I TESSUTI ED I LIPIDI TESSUTI ED I LIPIDI DALLA DALLA OSSIDAZIONE.OSSIDAZIONE.
![Page 33: ALCOLI ALCOLI MOLECOLE DACQUA SOSTITUITA R-OH GLI ALCOLI HANNO FORMULA GENERALE R-OH. R - OH gruppo ossidrilico O H C sp3 lone pairs Possono dare e ricevere](https://reader036.vdocumenti.com/reader036/viewer/2022062303/5542eb4d497959361e8bae18/html5/thumbnails/33.jpg)
FLAVONOLI E BIOFLAVONOIDIFLAVONOLI E BIOFLAVONOIDI
![Page 34: ALCOLI ALCOLI MOLECOLE DACQUA SOSTITUITA R-OH GLI ALCOLI HANNO FORMULA GENERALE R-OH. R - OH gruppo ossidrilico O H C sp3 lone pairs Possono dare e ricevere](https://reader036.vdocumenti.com/reader036/viewer/2022062303/5542eb4d497959361e8bae18/html5/thumbnails/34.jpg)
TIOLI (mercaptani)
R - SHgruppo sulfidrilico
SH
C
sp3
sp3
lone pairs
Non può fare legami idrogeno
La polarità è minore.
S è un buon ligante di metalli
Forma disolfuri
![Page 35: ALCOLI ALCOLI MOLECOLE DACQUA SOSTITUITA R-OH GLI ALCOLI HANNO FORMULA GENERALE R-OH. R - OH gruppo ossidrilico O H C sp3 lone pairs Possono dare e ricevere](https://reader036.vdocumenti.com/reader036/viewer/2022062303/5542eb4d497959361e8bae18/html5/thumbnails/35.jpg)
Ossidazione- 2H
Riduzione+ 2H
Ponte disolfuro
Tioli liberi
Reazione redox
![Page 36: ALCOLI ALCOLI MOLECOLE DACQUA SOSTITUITA R-OH GLI ALCOLI HANNO FORMULA GENERALE R-OH. R - OH gruppo ossidrilico O H C sp3 lone pairs Possono dare e ricevere](https://reader036.vdocumenti.com/reader036/viewer/2022062303/5542eb4d497959361e8bae18/html5/thumbnails/36.jpg)
LA PERMANENTE E’ UN OPERAZIONE DI INGEGNERIA BIOCHIMICA
![Page 37: ALCOLI ALCOLI MOLECOLE DACQUA SOSTITUITA R-OH GLI ALCOLI HANNO FORMULA GENERALE R-OH. R - OH gruppo ossidrilico O H C sp3 lone pairs Possono dare e ricevere](https://reader036.vdocumenti.com/reader036/viewer/2022062303/5542eb4d497959361e8bae18/html5/thumbnails/37.jpg)
ETERI
R – O – Rgruppo etere
OC
C
sp3
sp3
lone pairs
sp3
Gli eteri sono molecole si comportano da solventi polari aprotici (mancano atomi di idrogeno disponibili a formare ponti ad H)
![Page 38: ALCOLI ALCOLI MOLECOLE DACQUA SOSTITUITA R-OH GLI ALCOLI HANNO FORMULA GENERALE R-OH. R - OH gruppo ossidrilico O H C sp3 lone pairs Possono dare e ricevere](https://reader036.vdocumenti.com/reader036/viewer/2022062303/5542eb4d497959361e8bae18/html5/thumbnails/38.jpg)
Per condensazione in ambiente acido(ad es. H2SO4)
di due molecole di etanolo
si ottiene un etere(La reazione decorre con
meccanismo SN2)
C
CH3
H OHH
H+
C
CH3
H OH2H
1a fase: Protonazione dell’alcol
C
CH3
H OH2H
C
CH3
H OHH H2O
C
CH3
H OHH
CH
CH3H
C
CH3
H OH
CH
CH3H
H+
2a fase: Sostituzione nucleofila
dietiletere(o etere etilico)
![Page 39: ALCOLI ALCOLI MOLECOLE DACQUA SOSTITUITA R-OH GLI ALCOLI HANNO FORMULA GENERALE R-OH. R - OH gruppo ossidrilico O H C sp3 lone pairs Possono dare e ricevere](https://reader036.vdocumenti.com/reader036/viewer/2022062303/5542eb4d497959361e8bae18/html5/thumbnails/39.jpg)
H+
H H
R
C
O
C
H
R
HH
H H
R
C
O
C
H
R
H
H H
CR
OH
H+
H2O
R
C
O
H
HH
H H
R
C
O
C
H
R
HH
H H
CR
OH H
Gli eteri devono essere considerati basi di Lewis: in ambieGli eteri devono essere considerati basi di Lewis: in ambiennte acquoso acido sono facilmente protonati ed idrolizzatite acquoso acido sono facilmente protonati ed idrolizzati
+
protonazioneprotonazioneprotonazioneprotonazione
idrolisiidrolisiidrolisiidrolisi
![Page 40: ALCOLI ALCOLI MOLECOLE DACQUA SOSTITUITA R-OH GLI ALCOLI HANNO FORMULA GENERALE R-OH. R - OH gruppo ossidrilico O H C sp3 lone pairs Possono dare e ricevere](https://reader036.vdocumenti.com/reader036/viewer/2022062303/5542eb4d497959361e8bae18/html5/thumbnails/40.jpg)
EPOSSIDI (ETERI)
gruppo epossidoO
R — R
O C
C
sp3
sp3
lone pairs
sp3
Forte tensione di legameAlta reattività
![Page 41: ALCOLI ALCOLI MOLECOLE DACQUA SOSTITUITA R-OH GLI ALCOLI HANNO FORMULA GENERALE R-OH. R - OH gruppo ossidrilico O H C sp3 lone pairs Possono dare e ricevere](https://reader036.vdocumenti.com/reader036/viewer/2022062303/5542eb4d497959361e8bae18/html5/thumbnails/41.jpg)
Reazione tipica degli epossidi:Sostituzione nucleofila
Meccanismo di reazione in ambiente acido
Nu-H = H2O, R-OH, R-NH2
![Page 42: ALCOLI ALCOLI MOLECOLE DACQUA SOSTITUITA R-OH GLI ALCOLI HANNO FORMULA GENERALE R-OH. R - OH gruppo ossidrilico O H C sp3 lone pairs Possono dare e ricevere](https://reader036.vdocumenti.com/reader036/viewer/2022062303/5542eb4d497959361e8bae18/html5/thumbnails/42.jpg)
FINEFINE