4500 composti noti presenti in molti tessuti spesso accumulati nei vacuoli flavonoidi
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4500 composti noti
Presenti in molti tessutiSpesso accumulati nei vacuoli
FLAVONOIDI
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2 anelli aromatici collegati da un ponte a 3 atomi di carbonioC15
I flavonoidi sono classificati in gruppi differenti basati principalmente sul grado di ossidazione del ponte C3
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FLAVONOIDI: SEI CLASSI PRINCIPALI
Antocianidine (antocianine = glicosidi delle antocianidine)
Flavonoli
Isoflavoni
Flavani (catechine= 3 ossi flavani)
Flavoni
Flavanoni
Calconi AuroniProantocianidine (tannini condensati)
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funzioni
Colore dei frutti e dei fiori (antocianidine)
Protezione UV-B
Fitoalessine
Fenomeni simbiontici
Deterrenti alimentari (tannini)
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Interazione pianta-animaleSegnali visivi che attraggono gli insetti impollinatoriSi accumulano nei vacuoli
Responsabili dei colori rosso, rosa, viola e blu
Antocianidine
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Protettivo per i raggi UV-B
Flavonoli
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Nell’erba medica
Molecole segnale: inducono igeni Nod nei Rhizobia (apigenina)Fitoalessine (medicarpina)
Flavoni
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ISOFLAVONOIDI
Presenti nelle leguminose: hanno funzione di fitoalessine
fitoestrogeni
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Tossine: riducono la crescita e la sopravvivenza di molti erbivori (legame con proteine intestinali)
(n = 1- 30)
Flavonoidi complessi
Particolarmente abbondanti nei frutti non maturi (difesa)
n
Tannini idrolizzabili
(proantocianidine)
Deterrenti alimentari (sapore amaro)
Hanno la capacità di complessare carboidrati e proteine (concia delle pelli)
epicatechina
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3 molecole di malonil-CoA vengonocondensate in sequenza con 1 molecoladi p-cumaril-CoA
CALCONE SINTASI
Meccanismo simile a quello che avvieneper la sintesi di acidi grassi
dai diidroflavonoli si formano antocianine e tannini
sono presenti solo nelle leguminose (enzima Isoflavanone Sintasi) FITOESTROGENI
BIOSINTESI
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I FLAVONOIDI SONO CONTENUTI IN MOLTI CIBI VEGETALI
FRUTTA , ORTAGGI, BEVANDE
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quercetina(mele, tè, cipolle)
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The antioxidant properties of phenolics is
mainly because of their redox properties, which
allow them to act as reducing agents, hydro-
gen donators and singlet oxygen quenchers
(Rice-Evans et al., 1997).
Flavonoidi
Potenti antiossidanti
Flavonoide (OH) + R* Flavonoide (O*) +RH
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Le caratteristiche strutturali fondamentali per l’atività di radical scavenging sono:
Il gruppo OH in posizione 3 sull’anello insaturo centrale
Il doppio legame in posizione 2,3 con un grupppo OH in 3 e un gruppo C=O in 4
Una struttura o-diidrossi sull’anello B
1
A B
C
H
2
3
4
QUERCETINA
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Riduzione dell’incidenza della malattia coronarica
Utilizzati nella cura dell’insufficienza venosa cronica
Utilizzati nella prevenzione della fragilità capillare
• Riduzione dei fenomeni infiammatori: inibizione di enzimi coinvolti nella sintesi di prostaglandine
• Protezione dai radicali liberi
• Prevenzione dell’aggregazione piastrinica
• Attivazione del sistema del complemento
• Alta affinità per le proteine ricche in prolina (riduzione della loro degradazione nell’endotelio)
uso farmacologico
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Flavonoidi del Cacao
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Flavonoidi del Cacao
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In alcune piante le vie del Cinnamoil CoA e del Malonil CoA possono darereazioni di condensazione a formare
STILBENI (resveratrolo)
Stirilpironi
Arilpironi
Stilbeni : più di 300 composti; in genere composti di difesa
Proprietà antibattericheInibizione della germinazione di spore fungineDeterrenza alimentare per mammiferi
Proprietà farmacologiche
RESVERATROLO
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ResveratroloPotente antiossidante
Particolarmente abbondante in Vitis vinifera ed in altri tipi di uve utilizzate per la produzione di vino
Si trova nella buccia
E’ una fitoalessina prodotta in risposta ad infezioni fungine
“Paradosso francese”
Nonostante una dieta ricca in grassi minor incidenza di malattie cardiovascolari
Quasi esclusivamente nel vino rosso
Maggior tempo di mantenimento delle bucce dell’uva durante il
processo di fermentazione
Protezione contro le malattie vascolari• Inibizione perossidazione LDL (placche aterosclerotiche)• Inibizione perossidazione lipidi (integrità membrane cellulari)
• Inibizione sintesi trombossano B2 (inibizione COX-1)
riduzione aggregazione piastrinica
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Le antocianidine inibiscono la sintesi di endotelina I
ed hanno un effetto vasodilatatore
Paradosso Francese:
attribuito al potere antiossidante del vino rosso dovuto alla presenza di polifenoli (resveratrolo)
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La combretastatina, uno stilbene è un potente antitumorale
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Un’altra via alternativa ai fenilpropanoidi porta
alla sintesi di CUMARINE (benzopiranoni) (C6C3)
Sono composti di difesa se ne conoscono 1500 diffusi in più di 800 specie
Alcune cumarine causano emorragie interne nei mammiferi e dermatiti
anticoagulante utilizzato come farmaco : Sintrom
acenocumarolo
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L’8-metossipsoralene sensibilizza la pelle ai raggi UV A
Lo psoralene è usato nel tratamento di eczemi e psoriasi
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fenilpropanoide polichetide
Non tutti i composti fenolici derivano dal metabolismo dei fenilpropanoidi
a
Dalla condensazione di unità di acetato; malonilCoA
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tannini idrolizzabili si formano da una via alternativa
Sono copolimeri di carboidtrati e dell’acido gallico
Si trovano in alcune dicotiledoni arboree
Tannino idrolizzabile
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Parziale struttura di una molecola di lignina
Gli alcooli fenilpropanoidi formano un complesso polimerico attraverso l’azione di enzimi che generano intermedi radicalici
lignani
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I LIGNANI, correlati alla lignina sono sono molto diffusi nei vegetali
Sono fenilpropanoidi dimerici e oligomerici C6C3 (a. coniferilico)
Intervengono nella difesa da patogeni e agiscono anche come antiossidanti
Nella dieta svolgono funzioni protettive: vengono modificati dai batteri intestinali e sono soggetti a circolazione enteroepaticaRiducono l’insorgenza di cancro al seno e alla prostata
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“LIGNANI DEI MAMMIFERI” (lino , ortaggi e semi)
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Esistono diversi tipi di lignani a seconda del tipo di legame di dimerizzazione
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Lignani legati 8-8’
I derivati etopossidici o tenopossidici sono usati come antitumorali
antiossidante
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Molti composti fenolici derivati dal fenilpropano impartiscono
specifiche fragranze, odori, aromi e gusti a varie piante
impiegate nell’industria alimentare
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ALCALOIDI
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L’uso degli alcaloidi da parte dell’uomo ha 3000 anni di storia
Estratti vegetali come ingredienti di pozioni o veleni
purganti, antitosse, sedativi, rimedi contro la febbre, la pazzia
1400 ac (Dea del sonno)
Papavero da oppio
Contiene codeina e morfina
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Termine alcaloide coniato nel 1819 dal farmacista tedesco Carl Meissner
Definiti come composti di origine vegetale, farmacologicamente attivi, contenenti un azoto basico
al – quali in arabo soda
In realtà diffusi anche negli animali
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Primo alcaloide scoperto: La Morfina
Oggi noti 12.000 alcaloidi
Piante contenenti alcaloidi sono state i primi farmaci dell’umanità
Oggi diffusamente utilizzati nella farmacopea
Alcuni sono serviti come modello per farmaci di sintesi Atropina – tropicammideChinino-clorochinino
Effetti geopolitici (guerra dell’oppio Cina /Gran Bretagna 1839-59; lotta al narcotraffico)
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Theriak: panacea di epoca greco-romana
Oppio, vino, carne secca di serpente
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Alcaloidi derivanti da amminoacidi (ornitina, lisina, arginina, fenilalanina, tirosina, triptofano)
Alcaloidi derivanti dalla purina Alcaloidi terpenici Alcaloidi polichetidici
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Alcaloidi del tropano (ornitina)
cocaina
atropina(Atropa belladonna)
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Alcaloidi nicotinici (ornitina)
nicotina
insetticida
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Alcaloidi della cicuta (lisina, acetato)
coniina
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Alcaloidi chinolizidinici (del lupino) (lisina)
Si trovano nel genere Lupinus, sono tossici per il bestiame specie in autunno (semi)
Sapore amaro: deterrenti alimentari
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Alcaloidi Benzilisochinolinici (tirosina)
antisettico(igiene orale)
attività analgesica
attività antibiotica(infezioni intestinali e oculari)
attività vasodilatatrice(impotenza maschile)
sedativo per la tosse
antidolorifico
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DIACETILMORFINA
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Tubocurarina: principio attivo el curaro è una bis-benzilisochinolina ciclica.
contiene un ammonio quaternario e ha quindi carattere salino
Il curaro veniva utilizzato dagli indios dell’Amazzonia come veleno per lefrecce nella caccia
Blocca i recettori (nicotinici) dell’acetilcolina a livello delle giunzionineuromuscolari causando rilassamento e paralisi del muscolo
Utilizzato in anestesia per distendere la muscolatura (intestinale, cuore)e per la cura del tetano
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Il curaro viene preparato a partire da chondrodendron tomentosum, abuta e curarea (tutte liane), mescolate a volte con strychnos. Le cortecce vengono grattate e poste in una foglia messa a guisa di imbuto, appesa a due lance. Acqua fredda viene versata nell'imbuto e fatta percolare, il liquido scuro gocciola e viene raccolto in un recipiente di ceramica. Il liquido raccolto viene portato all’ebollizione varie volte per farlo schiumare, fino a che non si addensa lentamente. Il liquido viene raffreddato e quindi scaldato un'ultima volta, fino a che non si forma uno strato vischioso che viene rimosso. Le punte delle frecce vengono bagnate nel liquido ed essiccate al fuoco. Gli indigeni parlavano di curaro "un albero" e "curaro tre alberi" per distinguere il curaro potente (una scimmia avvelenata può solo compiere un balzo da un albero ed un altro) e quello meno potente (la scimmia può saltare fino a tre alberi)[senza fonte]. Ciò che più colpisce di questa preparazione è il fatto che i popoli cacciatori fossero riusciti a capire l’efficacia del veleno attraverso le lesioni ma non per ingestione, capendo che era possibile utilizzarlo per la caccia. Chondodendron tormentosum: dalle radici
e dal fusto si estrae la tubocurarina
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Alcaloidi pirrolizidinici (ornitina)
Presenti nella famiglia delle Senecionee (asteracee) e Boraginacee
Piante tossiche per mammiferi : avvelenamento del bestiameGli alcaloidi diventano tossici ad opera delle monossigenasi P450 dipendenti del fegato
Accumulati da alcuni insetti: difesa, feromoni
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Alcaloidi Indolici (triptofano)
Iridoidi: contengono anche monoterpeni presenti in molte piante sotto forma di glucosidi
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Principale alcaloide della china.Usato per la cura della malaria
Potente vasodilatatore(considerato afrodisiaco)
Estremamente tossicaEccita il sistema nervoso Si lega ai recettori della glicina
Attività ipotensiva (disordini circolatori)
Troppo tossica per uso farmacologico
Usata per mal di testa e vertigini
Antitumorali usati in particolare nella terapia dei linfomi; bloccano la mitosi arrestando il ciclo in metafaseSi legano alla tubulina e ne impediscono la polimerizzazione
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Alcaloidi purinici
Insetticida: inibisce la fosfodiesterasi che idrolizza l’AMPc
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Alcaloidi terpenici
Inibitore della colinesterasi
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Alcaloidi dell’Ergot
Il fuoco di S. Antonio medievale causato da spore del fungoche infettavano la segale
Il fungo produce alcaloidi tra cui l’acido lisergico (LSD)
Turbe mentali gravi Grave cancrena da vasocostrizione
Usi farmacologici
Ergotamina: contrazioni uterine
LSD: psicoterapia
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Malonil CoA